Apple 在 WWDC 2020 的第二個重點就是 iPadOS 14，這個專為大螢幕裝置 iPad 所打造的新版本作業系統，重點在為了更善用大螢幕，針對 Apple 旗下的許多應用程式進行了呈現的改變，包含相本、音樂、行事曆、通話功能，還有可更廣泛找尋目標的通用搜尋功能。
iPadOS 14 挾帶重新設計的應用程式、手寫辨識與通用搜尋登場
首先是相本與音樂兩款應用程式，新的設計增加了側邊欄，可讓你在不同應用之間快速切換，並且透過拖曳將相片直接整理到側邊欄中顯示的資料匣中；音樂應用則更添了全螢幕的查看方式，讓你可以一邊聽音樂，一邊觀看動態歌詞；行事曆應用則增加了從上方即可快速新增行程與活動的快捷控制項。通話應用程式從過去只要有來電就讓整個螢幕呈現毛玻璃顯示阻礙原先使用的情況，轉換成在上方以小通知窗顯示通知，當有電話、通訊軟體通話進線時，亦不需中斷手邊正在做的事情。
搜尋功能也進行了重新架構，除了外觀上比照通話移除原本的毛玻璃顯示外，更擴展了能夠搜尋的範圍，包含應用程式、聯絡人、文件、網頁，甚至支援應用程式中的功能搜尋，只需輸入想要找尋的關鍵字即可快速啟動與前往。
比照 iOS 14，新的 iPadOS 14 上同樣擁有新的小工具功能，可讓使用者依照自己的需求、喜好，將常用、必須用的小工具以更直觀的方式排列管理與查看。
至於 Apple Pencil 相關的功能也有所進展。新添加的手寫識別能夠將手繪圖樣直接轉換為更美觀的圖像，可以即時更改手寫內容的顏色等。名為 Scribble 的功能還能幫助用戶將手寫內容轉換為文字，即便是不同語言的文字交雜亦能清楚辨認，你可以將它反白複製黏貼到任何文字框中。Apple 的 Notes 應用已經可以像輸入文字一般搜尋手寫的文字，而這回的更新更是將此功能更加擴展，讓你可以隨時轉換手寫內容並且在任何需要的地方使用它，像是直接點選手寫的電話號碼選擇播話，或是點選手寫地址即可在地圖應用中搜尋。
雖說名稱叫做 iPadOS 14，但 iPadOS 從技術層面來說還不滿一年，這個品牌在去年的 WWDC 上才初次宣布將 iPadOS 拆分出來。iPadOS 因裝置的性質取向不同，與 iOS 越走越遠，已經成為兩個各具特色的個體，很明顯地 iPad 在功能性與複雜性上遠超過 iPhone，隨著 Apple 繼續將 iPad 往筆電路線上靠攏，其作業系統的獨立也是相當理所當然的事情。